Se tiene registros que la piña colada se originó en el siglo XIX, cuando en un barco pirata el puertorriqueño Roberto Cofresí le ofreció a toda la tripulación una bebida que había preparado a base de coco, piña y ron. Otra versión sobre su origen nos relata que la piña colada nació en el hotel Caribe Hilton en la capital de Puerto Rico, cuando el barman Ramón conocido como Monchito creó el coctel de piña colada un 16 de agosto de 1954.
 
Uno de los mesoneros del hotel confirma la versión de Monchito y cuenta que el jefe del hotel ante la huelga de los cortadores de coco que ocurrió en aquel año, le pidió al barman que preparara una bebida original que atrajera a los clientes y el barman dio con el coctel de piña colada luego de varios intentos, el barman Monchito quiso combinar en su creación los ingredientes que fueran el sello de la isla y por ello utilizó la piña, y la crema de coco que para esa fecha era algo nuevo y novedoso en el mercado, así logró esa bebida que se hizo popular a nivel internacional.
 
El 10 de julio de 1978 nombran al coctel de piña colada como la bebida nacional de Puerto Rico. Desde ahí ha alegrado con la combinación de sus ingredientes a los puertorriqueños convirtiéndose en la bebida principal de las celebraciones del país acompañando los aperitivos. La receta ha cambiado dependiendo de los gustos de cada quien, pero lo que sí no falta es por supuesto la piña, el ron y el toque de la crema de coco, cada persona le pone su punto personal para convertirla en una piña colada original.