El Hotel Caribe Hilton, uno de los más famosos de San Juan, es el lugar de dos historias de origen de la piña colada. Por un lado, el hotel alega que la piña colada fue inventada en 1954 por un barman llamado Ramón "Monchito" Marrero, después de haber trabajado durante tres meses en una bebida de autor para el hotel, y que luego sirvió el cóctel hasta que se retiró a finales de los años 80. Según cuentan, que la actriz de Hollywood Joan Crawford declaró que la bebida sabía "mejor que abofetear a Bette Davis en la cara", otra leyenda de la pantalla con la que tuvo una famosa disputa.

Por otro lado, Ricardo Gracia, que era otro barman del mismo hotel, afirmó que inventó la bebida en 1954, resultado de la innovación por su parte debido a la escasez de cocos.

En una tercera versión de los hechos, el Restaurante Barrachina afirma ser el lugar de nacimiento de la piña colada y tiene una placa a la entrada del local en conmemoración de su invención. Al parecer, el propietario del restaurante convenció a un mixólogo español llamado Ramón Portas en Buenos Aires para que se convirtiera en el barman principal, y fue él quien empezó a servir la bebida a sus clientes en 1963.

Aunque no se sabe exactamente quién inventó la famosa piña colada, algunas cosas son seguras. La bebida ha viajado mucho, tiene fans en todo el mundo y fue más que una moda pasajera.